女装が生きがいになったある青年の女装調教体験談

M男調教体験談・告白

“なあ、お前の胸って何か女子みたいじゃね?”

きっかけは高校2年生の時、同級生男子のこの言葉でした。
体育の授業で着替える時に僕の胸に膨らみがあるという事でこんな風に指摘されたのです。
自分でも少し胸が出ているかなという自覚はありましたが、女子みたいに服の上からでも丸みがわかる程ではなかったし、デブの男子だって女子のおっぱいみたいな奴もいたのでそれまでさほど気にしていませんでした。

けれど僕は159cmのチビで体型もどちらかというとやせ形。後になって知ったのですが、僕に胸は女性化乳房というもので、全身脂肪のデブ男子のそれとは全く違うものでした。

僕の胸が女子みたいだと指摘されてから、クラスの男子がこぞって揉ませろとやってきます。やっている方は面白半分でイジっている感覚だと思いますが、やられている方は不快でしかありませんでした。

けれどそんな日々は数日で終わりました。同じクラスの女子3人組が止めに入ってくれたのです。
彼女達はクラスのリーダー格的な存在。言ってみればスクールカーストで上位の立場にいるような女子です。
僕もそうですが、僕の胸イジリをしてくる男子はカーストでいうと中間くらい。逆らうと露骨なイジメまではないものの、自然とハブられ下位に落ち、居心地の悪い思いをするので、空気が読める奴ならわざわざたてつくような事はありません。
女子に守られるなんて格好悪くはありましたが、彼女達のおかげで僕は男子達からの胸イジリはピタッとおさまりました。

けれど、ここから僕の女装生活が始まったのです。

男子達からの胸イジリが収まってから一週間ほど経った頃。僕を助けてくれた女子3人組から声をかけられました。

“今週末空いてたら一緒に遊ぼうよ”

びっくりしました。同じクラスではありましたが、リア充を絵に描いたような彼女達とごく普通のいち生徒である僕とでは接点などなく、遊びに誘われるどころか普通に話した事もほとんどありません。
実を言うと先日の件でもなぜ僕を助けてくれたのかさえ分からずにいたくらいでした。

けれど断る理由もないし、助けてもらったという恩もあるので僕は不思議に思いながらも彼女達の誘いに応えました。

その週の日曜日、待ち合わせて連れて行かれたのはカラオケボックス。歌でも歌うのかなと思っていたのですが、3人のうちの一人が取り出したのはメイクセットでした。そしてそれで僕に化粧をし始めたのです。
もちろん最初は抵抗しましたが、いいから黙って、という言葉で従ってしまうのは、カーストでの立場の差ゆえ。僕はファンデーションを塗られ、アイメイクをされ、つけまつげを着けられリップを塗られてと、なすがままになってしまいました。

2,30分ほどで化粧は完成したようでした。でもまだこれでは終わりません。今度は服を脱いでと言われたのです。やっぱり戸惑いましたが、彼女達には逆らえません。僕は言われるがまま上半身裸になりました。

“わー!ホントに女の子みたいなおっぱいだね!”

僕の胸を見て彼女達は大興奮。僕は恥ずかしさしかありません。すると今度はブラジャーが出てきました。サイズが合うといいんだけど、と言いながら僕の胸に着けます。
なんと本当にピッタリでした。胸周りは少し窮屈さを感じましたが、ブラジャーを着けると胸がさらに大きくなって少し谷間も出来るほど。
自分は女子ほど胸はないと思っていたけれど、それはブラジャーを着けていなかったからであって、ブラジャーを着けると女子と変わらない程胸があったのだと、この時自覚し、さらに恥ずかしさを感じました。

ブラを着けられたら今度は女性ものの服を着せられます。ズボンも脱がされてスカートまで穿かされてしまいました。
そして最後にウィッグを被せられ、出来たよ!と。

鏡で自分の姿を見せられて驚愕しました。そこには完全に女子になった僕がいたのです。

“わー!メッチャ可愛くなったよ!!”
“でしょ?前から似合いそうな気がしてたんだよねー”

女子達が僕の女装姿を見て盛り上がります。正直情けなさや屈辱しかありませんでした。
僕は男です。カッコイイとちやほやされるなら嬉しいけれど可愛いと言われても嬉しくありません。
そんな僕の心情をよそに彼女達は僕の写真まで撮り始めました。
そんな時、女子の一人が思いがけない事を口にします。

“これならこのまま外に出ても男だってバレないね!”

その言葉に残りの二人が即賛同。僕は従うしかありません。僕はカラオケボックスの外へ連れ出され、女装姿のまま彼女達のショッピングに付き合う事になりました。

本当にやめてほしい…これならまだ男子達に胸イジリをされている方がマシだったとさえ思いました。

地獄のような一日が終わり僕は解放されました。
けれどこれで終わったわけではありません。女装に使った服とブラジャー、ウィッグはあげるから次遊ぶ時も持ってきてね、と言われたのです。これからも女装させるという意味です。
別れ際にメイク落としたいならコレ使っていいよ、とメイク落としシートを渡されました。
僕は彼女達と別れて速攻、駅のトイレへ向かい服を着替えてメイクを落としました。
やっと男に戻れた、と束の間の安堵を感じました。

ちなみにこの日、彼女達から言われたのは、前から女装が似合いそうだと思ってた、男子達が僕に胸があると騒いでるからますます気になった、という事。あいつらの前で女装させなかっただけでもありがたく思ってよね、とまで言われました。

この日から僕は定期的に彼女達に誘われ、女装を強いられるようになりました。この日みたいにショッピングへ連れて行かれたり、プリを撮ったり。その最中ナンパされたりもして、バレないかと本気で怖くなりました。彼女達のショッピングに付き合うたび、僕の部屋のクローゼットには女性ものの服と下着が増えていきます。
しばらくすると家に招かれて、自分でも化粧を覚えるようにと、メイクのレクチャーまで受けるようになりました。

“あんまり下手だと男子ってバレちゃうからね”

という言葉で脅されて僕は真剣にメイクを覚えるしかありませんでした。

2年生が終わり3年生へと学年が上がり、クラス替えでバラバラになってもこの関係は変わりませんでした。受験勉強なんかで週末に会う機会は少なくなりましたが、会う度に女装を強いられ、卒業間近には自分でも完璧に女装が出来るようになってしまいました。

でも卒業すれば進路はバラバラ。みんなそれぞれ新しいコミュニティが出来てそうそう会う事もないだろうし、そもそも僕が彼女達の言いなりになっていたのは学校生活を円滑に過ごしたかっただけで卒業すればもう従う理由はありません。
写真やプリを撮られているからこれをネタに脅されるかもという心配もあったけれどその当時、男の娘や女装男子が世間に浸透し始めていて、人には言えない恥ずかしい趣味というイメージはほとんどなかったので、万が一そういう事になっても開き直れるかなくらいのメンタルの余裕はありました。
かといって女装が好きになったかと言われるとそんな事はなかったのですが。

大学に進学した僕は女装生活から解放され、ようやく自分らしく過ごせる自由を満喫していました。彼女達と会う事もありませんでした。

けれどそんな日々が半年ほど続いた時、3人のうちの1人から連絡がありました。“久しぶりに会わない?”という誘いでした。
僕は講義やバイトが忙しいからという理由で断るつもりでいたのですが、それをしなかったのは“2人で会おう”という誘いだったからです。

半年ぶりに僕は彼女達の1人、遙香と会いました。自分でも女装が出来るようになってからは学校以外の場所で会う時はいつも女装姿だったので、男の格好のまま校外で会ったのは1年以上ぶりだったかもしれません。
高校時代から美人で当然のように男子からモテていた遙香はより垢抜けてますます美人になっていました。

ファミレスでご飯を食べて高校時代の話や近況など当たり障りない話をします。意外にも彼女がゲーム好きだと分かったのは嬉しい驚きでした。ちょうど彼女が好きなゲームを僕もやっていて家に誘う口実が出来たからです。

ずっと女装を強いられていたとはいえ僕は男。人並みに下心もあります。
高校時代のように3対1、しかもスクールカーストでは上位の彼女達に恋愛感情や下心を見せようものなら気持ち悪がられるのは目に見えていたけれど1対1なら、それも高校卒業してカーストなど気にする必要がなくなった今ならチャンスもあるんじゃないかと彼女の誘いに応じたのです。

大学進学と同時に一人暮らしを始めたのもラッキーでした。
僕は一人暮らしをしている自分の部屋に遙香を誘いました。今までの関係性があるからか特に警戒される事もなく僕の部屋へやってきました。

最初は普通にゲームをしていたものの僕は下心しかないので半分上の空。彼女はそんな僕の心中を察したのかからかうように声をかけてきました。

「ねぇ、ずっとエッチな事考えてるでしょ?」
「えっ?いや、そんな事…」

いきなりのストレートな問いかけに動揺した僕は思わず否定してしまいました。
もし僕が彼女と同類のリア充男子なら否定なんてせず口説いていただろうに、環境が一新されてもやっぱり中身は変われないんだなと思いました。

彼女はふーん、と答えてから思い出したように言いました。

「そういえば下着とか服とかメイクセットってまだ持ってる?」
「えっ?ああ、うん…」

高校時代に散々使った女装セットは実家に置いておくわけにも行かず引っ越しの時に持ってきたものの、どうやって処分しようか考えているうちに面倒になって部屋の片隅のバッグの中に入れっぱなしになっていました。

「じゃあ今から女の子の格好になってよ」
「何でだよ。嫌だよ」

拒否すると遙香は僕へすり寄り囁くように言いました。

「女の子同士でエッチしよ?」

まさか、彼女からこんな風に誘われるとは思いませんでした。でもその条件が女装姿でなんて…僕はかなり悩みました、と言いたいところですが即決で女装を選びました。
男子にモテまくっていた美人の遙香からこんな風に誘われて断れるはずがありません。

半年以上女装していなかったとはいえ、メイクの仕方もブラジャーやウィッグの着け方も体が覚えています。僕はものの20分ほどで女装を完成させました。

「やっぱりこっちの方が可愛い」

遙香は僕の女装を姿を見て微笑むとベッドに座るように促します。僕が言われるままベッドに腰掛けると遙香はその隣に座り、いきなり僕の唇を奪いました。

互いのリップグロスのぬるつきと絡み合う舌の生々しさがすごくエロくて、何度も啄みながらされるキスに僕の股間は早速反応してしまいました。
実はこのキスが僕にとってのファーストキスで、当然ながら童貞でもあったのです。

僕はそのまま遙香にベッドへと押し倒されました。キスを続けながら彼女の手が僕の服の中へ忍び込み、ブラジャーの上から軽く胸を揉まれます。
そして片手で器用に僕のブラホックを外すと、指先で乳首を転がし始めました。

「どう?気持ちいい?」
「…いや、そんなには…」
「そっか…」

感想を聞かれましたが、正直そんなに気持ちいいとは思いませんでした。すると遙香は僕が着ていた服を捲り上げ、僕の乳首を舐め始めたのです。

舌先で乳首をペロペロ舐めたり、その周辺を円を描くように舐めたり、吸い付いたりされる内に、段々とくすぐったくなってくるようになりました。本能的にやめてほしい、と思いました。

「くすぐったくなってきたから…やめて…」
「やだ、やめない」

訴えてはみたものの彼女に即答で拒否され、なおも舐め続けられます。しまいには指を使って両方の乳首を弄ばれて、くすぐったさは最高潮に。思わず声が出そうになるのを唇を噛み締めて耐えます。

「ほら、我慢しないで女の子みたいにちゃんと声出して?」
「あっ…んっ」
「そう、そのまま口は閉じないで好きなだけ声出していいから」

くすぐったさから逃れられるのなら、と僕は遙香に言われた通り、口を開けたまま声を漏らします。

「あぁっん…やぁ…あっあっ…!」

自分でも女子みたいだと恥ずかしくなりました。でも女子みたいだと自覚するとくすぐったいのが妙な快感に変わってきました。乳首がジンジンするような、思わず涙が零れそうなそんな感覚です。

女子ってこんな風に感じるのかなと思うともうダメでした。どんどん気持ちよくなってきて、自分から胸を突き出して求めてしまう程に。

「気持ちよくなってきた?」
「うん…いぃ…気持ちいい…」

くすぐったさを感じると同時に、本能的にやめてほしいと思ったのはこれ以上されると本当に女子になりそうだったからかもしれません。
そしてこの時に初めて、僕は自分の中の女子に気付いたように思います。

ただ、乳首が気持ちいいだけイケるか、というとそういうわけでもなくて、気持ちいいのが段々ともどかしくなってきました。
早くイキたい…とチンコはパンティを突き破りそうなほど勃起しています。

「あのさ…下も触って…?」
「じゃあ自分でスカートめくってよ」

僕は言われるがままスカートを捲りました。きっと今の僕はエロい事が大好きな淫乱女って感じなのかなと思うと恥ずかしくて堪りません。

「こんなに可愛いのにチンチン生えてるなんてめっちゃエロいね」

「ちょっと自分でしごいてみて」

それでも恥ずかしさより目先の快感を満たしたくて素直にパンティをずらしてチンコをしごく僕。そしてそれを見て自分のアソコに指を入れてオナニーを始める遙香。
そんなのを見せられたらもう我慢出来なくて。早く入れてみたいとお願いしようと思ったその時。

「ねぇ、入れてもいい?」

遙香の方から先に切り出してきたのです。断る理由なんてありません、僕は何度も頷きました。

遙香は僕の腰の上に跨がり、ゆっくりと腰を下ろします。彼女のアソコが僕のをゆっくり飲み込みました。

「あぁぅ…」

熱い肉壁が僕のチンコに密着します。いつも手でしごくオナニーの感触とは比べものにならないほど気持ちよくて思わず声が漏れます。

「もしかして初めて?」

聞かれて僕は小さく頷きます。

「可愛い…」

遙香は僕のチンコを締め付けながらゆっくりと腰を動かします。そのたびにグチュグチュと音が響いて僕はますます興奮してしまいました。

「ねぇ、もう一回おっぱいでも気持ちよくなってよ」

遙香は体を前に倒すと、もう一度指と舌で乳首をイジリ始めます。

「あっはぁ…んんっ…!!!」

今度は乳首だけでなくチンコもアソコでピストンされて、今まで味わった事のない快感でおかしくなりそうで。

「あっ…あっ…もうダメ…気持ちいい…いいよぉ…!!」
「イッてもいいよ、ほらイッて」
「あぁ…いい…イク…イクイクイクぅぅぅ…!!!」

こうして僕は童貞を卒業しました。

「ホントはね、ずっとこんな事したかったの」

2人がいたから言い出せなかったけど、と事が終わってから言われたので遅かれ早かれこういう仲になっていたのかもしれません。

この日から僕は定期的に遙香と会って女装レズセックスをする仲になりました。

高校時代は女装を強いられていただけで好き好んで女装した事なんてありませんでしたが、既に自主的に女装を楽しんでいる自分がいます。
それはきっと遙香に女装セックスの快感を引き出されたからじゃないかなと思います。

実は遙香とこういう仲になって3ヶ月くらい経った頃、自分でもおかしいんじゃないかと思って一度距離を置こうと考えた事があります。
ちょうどバイト先の女の子といい感じになりそうだった、というのも理由の一つでした。

結果、バイト先の女の子と付き合う事になってセックスにまで至ったのですが、普通にするセックスでは大した興奮を得られませんでした。
この時、僕はもう女装セックスでしか快感を得られない体になってしまったのだと悟り、遙香との関係を再開しました。

それから数年経った今――

「あぁん…やだ…お尻気持ちいい…」
「気持ちいいだけじゃ分からないよ?どうしてほしいの?」
「もっと…もっと太いの入れて…お尻マンコでイカせてほしいよぉ…!」
「お尻だけでイケちゃうなんてエロい体になっちゃったね」
「あっ…あっ…ダメ…もうイッちゃう…イクイクっ…お尻でイッちゃうぅぅ…!!!」

僕は乳首だけでなくアナルまで開発され、完全にメス化してしまいました。
極太ペニスバンドを装着した遙香にアナルマンコと化したお尻を犯され、狂ったように喘ぎイキ乱れてしまう僕。

元々は強制的にさせられていた女装も今では日常となってしまいました。
もちろん仕事ではスーツを着ているものの下着は女性もの。家ではレディースの部屋着を身に着けて過ごしています。
仕事の日は化粧はしませんが、休日は化粧をして女装して出かける事も当たり前で、女装が生き甲斐になってしまったと言っても過言ではありません。
女装して過ごす事で、女性としての感性を磨き、女性としての性感をめいっぱい味わいたい、そんな思いがこんな風に僕を変えました。

もし自分の胸が大きくなかったら、クラスの女子3人に目を付けられてなかったら、卒業後、遙香に誘われてなかったら、普通の男としての性感を享受していたのかもしれませんが、僕は今この自分の性生活に後悔はしていません。

ただ一つ付け加えておくと、女装が生き甲斐になったからといって男と寝たいとは思いません。やっぱり女性が好きなので、万が一遙香と疎遠になったとしても、女装レズセックスに理解や興味のある女性を探すと思います。

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